ولد روبرتو كافالي في فلورانسا في إيطاليا، وقرّر دخول معهد الفنون المحلّي. في أوائل السبعينات، ابتكر وسجّل براءة اختراع عملية رسم ثوريّة على الجلد وبدأ يبتدع خليطاً من المواد المختلفة. استهلّ العمل على هذه التقنيات الجديدة في باريس وحصل مباشرةً على عمولات من أمثال هيرميس وبيار كاردان.
عندما بلغ الثلاثين من العمر، قدّم المجموعة الأولى تحت اسمه في صالون الألبسة الجاهزة في باريس، ثمّ افتتح متجره الأول في العام 1972 في سان تروبيز. في العام 1980، تزوّج روبيرتو كافالي إيفا دورينغر التي كانت رفيقة حياته وشريكة أعماله.